Huom.! Tarkista kisojen päivämäärät manage2sail palvelusta tai järjestävän seuran nettisivuilta!
Huom2.! Kisakalenteriin saattaa tulla muutoksia kauden aikana.
Huom3.! Koronarajoituksien vuoksi osa kisoista on peruttu. Helsinki Two Starin päivämäärä on muuttunut ja matkaa hiukan pidennetty.
| PVM | Kilpailu/tapahtuma | Matka | Järjestävä seura | Paikkakunta |
| 16.5.2020 | DH Klinikka | – | HSK, DH-työryhmä | Helsinki |
| 5.6.2020 | Helsinki Two Star Bengtskär Runt | 170 M | NJK, HSK, DH-työryhmä | Helsinki |
| 13.6.2020 | Emäsalon lenkki | 60 M | HTPS | Helsinki |
| 25.7.2020 | Wellamon kierros | 25 M | KPS | Kotka |
| 1.8.2020 | Barösund Runt | WNYC | Inkoo | |
| 8.8.2020 | Emsalö Runt | 20 M | BSS | Porvoo |
| TBD | Vaasan Majakkan kierros | 42 M | Vaasan Merenkyntäjät Ry | Vaasa |
| 29.8.2020 | Henri Lloyd / EKE Challenge | 30 M | HSK | Helsinki |
| 7-9.8.2020 | Åland Runt DH | 100 M | ÅSS | Maarianhamina |
| 14-16.8.2020 | HTR DH | 45 M | KoPu | Helsinki |
| 6.9.2020 | KoPun kaksinpurjehdus | 10 M | KoPu | Helsinki |
| 19.9.2020 | Björkholmen-Blekholmen | 25 M | NJK | Helsinki |